Bem-vindo a Monkey Island

Entre o porto, a floresta e a residência da governadora Elaine Marley, Guybrush descobre um mundo povoado por espadachins, mercadores e histórias do terrível pirata fantasma LeChuck. Conhecer Elaine dá à sua ambição uma direção inesperada, enquanto uma ameaça vinda do mar transforma suas provações como aspirante a pirata em algo muito mais pessoal.

Para voltar à estrada, Guybrush deve enfrentar velhos conhecidos, recorrer ao vodu e coletar pistas em um mapa dividido em diversas partes. A caçada o leva entre diferentes ilhas, cada uma com suas regras, seus próprios interesses e personagens que não estão muito inclinados a entregar espontaneamente o que ele precisa.

Para ajudar Elaine, Guybrush deve descobrir como quebrar o feitiço e voltar ao mar. Você precisa de um navio, uma tripulação e uma rota para Blood Island, mas no Caribe nenhuma dessas coisas é alcançada sem barganhar, enganar alguém ou resolver um problema aparentemente sem sentido.

Enquanto Elaine tenta recuperar o controle da situação, Guybrush se vê diante de uma papelada para resolver, novas ilhas para visitar e adversários que têm planos muito específicos para o arquipélago. O rico Ozzie Mandrill quer transformar o mundo dos piratas de acordo com os seus próprios interesses: à ameaça dos velhos inimigos acrescenta-se a de um futuro feito de negócios e atrações turísticas.

Separado de Elaine e desembarcado na singular ilha de Flotsam, Guybrush deve primeiro encontrar uma maneira de voltar ao mar e depois procurar uma cura. Ventos caprichosos, piratas pouco cooperativos e personagens com intenções difíceis de decifrar o aguardam. Entre velhos conhecidos e novos encontros, encontrar o caminho exige muito mais do que um bom mapa.

O Caribe não ficou parado esperando por ele: novos piratas estão surgindo, o equilíbrio mudou e alguns velhos conhecidos têm outras preocupações. Entre o retorno de LeChuck, encontros com Elaine e os personagens que animam o porto, Guybrush precisa descobrir como pegar carona e voltar à trilha do mistério.