Willkommen auf Monkey Island

Zwischen dem Hafen, dem Wald und der Residenz der Gouverneurin Elaine Marley entdeckt Guybrush eine Welt voller Schwertkämpfer, Kaufleute und Geschichten über den schrecklichen Geisterpiraten LeChuck. Die Begegnung mit Elaine gibt seinem Ehrgeiz eine unerwartete Richtung, während eine Bedrohung vom Meer seine Prüfungen als aufstrebender Pirat in etwas viel Persönlicheres verwandelt.

Um wieder auf die Straße zu kommen, muss Guybrush sich alten Bekannten stellen, auf Voodoo zurückgreifen und Hinweise auf einer in mehrere Teile geteilten Karte sammeln. Die Jagd führt ihn zwischen verschiedenen Inseln hin und her, jede mit ihren eigenen Regeln, ihren eigenen Interessen und Charakteren, die nicht sehr geneigt sind, spontan zu liefern, was er braucht.

Um Elaine zu helfen, muss Guybrush herausfinden, wie er den Zauber brechen und zur See zurückkehren kann. Sie brauchen ein Schiff, eine Besatzung und eine Route nach Blood Island, aber in der Karibik wird nichts davon erreicht, ohne zu verhandeln, jemanden auszutricksen oder ein scheinbar bedeutungsloses Problem zu lösen.

Während Elaine versucht, die Kontrolle über die Situation zurückzugewinnen, sieht sich Guybrush mit Papierkram konfrontiert, den es zu erledigen gilt, mit neuen Inseln, die besucht werden müssen, und mit Gegnern, die ganz konkrete Pläne für den Archipel haben. Der reiche Ozzie Mandrill will die Welt der Piraten nach seinen eigenen Interessen umgestalten: Zur Bedrohung durch alte Feinde kommt die einer Zukunft aus Geschäfts- und Touristenattraktionen.

Von Elaine getrennt und auf der einzigartigen Insel Flotsam gelandet, muss Guybrush zunächst einen Weg finden, zurück ins Meer zu gelangen, und dann nach einem Heilmittel suchen. Launenhafte Winde, unkooperative Piraten und Charaktere mit schwer zu entschlüsselnden Absichten erwarten ihn. Um sich zwischen alten Bekanntschaften und neuen Begegnungen zurechtzufinden, braucht es viel mehr als eine gute Karte.

Die Karibik wartet nicht still auf ihn: Neue Piraten melden sich, das Gleichgewicht hat sich verändert und einige alte Bekannte haben andere Sorgen. Zwischen LeChucks Rückkehr, Treffen mit Elaine und den Charakteren, die den Hafen beleben, muss Guybrush herausfinden, wie er eine Mitfahrgelegenheit bekommt und dem Geheimnis wieder auf die Spur kommt.