前往加勒比海途中 · 自 1999 年The Secret of Monkey Island
年轻的 Guybrush Threepwood 带着一个非常具体的梦想来到 Mêlée 岛：成为一名可怕的海盗。为了得到当地海盗首领的重视，他必须通过三项考验，包括决斗、寻宝和一次绝对危险的盗窃。问题是他的热情远远超出了他的经验，岛上似乎没有人愿意让他的生活变得轻松。
完成试炼后，盖布拉什追赶绑架伊莲的勒恰克。斯坦卖给他一艘船，一支不太帮忙的船员队伍随他前往猴岛。他穿过森林，遇见赫尔曼，并在村庄寻找对付鬼魂的方法。然而真正的决战仍在 Mêlée 等着他。
结局
伊莲原本已有脱身计划，却被盖布拉什打乱。与勒恰克的冲突最终靠根汁汽水解决。盖布拉什与伊莲一起观看烟火；某些结尾笑话随此前选择而变化。胜利并没有让这位英雄成为自己所讲述一切的主人。
Monkey Island 2: LeChuck’s Revenge
Guybrush 不再是刚刚降落在 Mêlée 的男孩：现在他有一场冒险要讲述，并且不会错过任何机会提醒他遇到的每个人。他的新迷恋是大呼喊，这是一件传奇宝藏，有望让他跻身伟大的海盗行列。搜索从斯卡布岛开始，专横的拉戈·拉格兰德将岛上的居民置于他的控制之下，甚至很难离开该岛。
摆脱拉戈对 Scabb 的控制，却让他利用勒恰克的一小段胡子复活主人。盖布拉什在 Scabb、Booty 和 Phatt 寻找四块地图，牵连沃利并再次遇见伊莲。被捕与逃脱之后，他抵达 Dinky Island，宝藏入口通向更私人的冲突。
结局
地下，盖布拉什用巫毒娃娃对付勒恰克。两人突然像是游乐园里的孩子。小勒恰克最后的眼神，以及另一边仍在等待的伊莲，让人无法得到唯一而确定的解释。歧义属于游戏本身，后来的解读不能当作本作已经证实的答案。
The Curse of Monkey Island
盖伯拉什在大海中漂流，到达了掠夺岛，此时伊莱恩·马利面临着勒查克的新攻击。重聚似乎是一个抛开烦恼的机会，但过于轻率地选择的戒指却释放了巫毒诅咒：我们英雄的浪漫姿态成为另一个紧急情况的开始。
盖布拉什无意中用戒指诅咒伊莲，必须找回被偷的金像、招募船员并抵达 Blood Island。他需要合适的戒指与钻石，而旅馆一家人、走私者和危险渡航都在路上。救回伊莲仍不是终点：勒恰克把两人带进自己的乐园。
结局
在 Big Whoop，盖布拉什被变成孩子。恢复成人后，他在游乐设施中引发爆炸，把勒恰克埋在冰下。伊莲与他终于能够结婚。乐园把上一章结局接入新的叙述，却不抹去玩家在 1991 年亲历的歧义。
Escape from Monkey Island
盖布拉什和伊莱恩蜜月后返回梅莱岛，并受到了一点也不喜庆的欢迎。伊莱恩已被宣布死亡，她的州长职位岌岌可危，甚至他们的家也面临消失的危险。重建真相似乎只是一个简单的手续，直到盖布拉什发现加勒比当局有多么顽固。
伊莲想恢复职位，盖布拉什则调查自己被控抢劫的事件。奥齐寻找终极侮辱，Charles L. Charles 掩藏勒恰克的回归。Lucre 与 Jambalaya 的线索最终通向猴岛，让赫尔曼、猴子格斗与 Marley 家族过去交织在一起。
结局
赫尔曼恢复记忆，原来他是伊莲的祖父 H. T. Marley。奥齐控制巨大的勒恰克，盖布拉什驾驶猴子机器人迎战。反复平局激怒勒恰克，他压死奥齐并破坏武器，引发爆炸。Marley 的归来也解决了岛上总督职位的问题。
Tales of Monkey Island
Guybrush Threepwood 希望一劳永逸地结束 LeChuck 的威胁。但在加勒比地区，即使是最英勇的计划也可能发生灾难性的转变：在与敌人的新冲突中，我们可怕的海盗无意中导致了巫毒诅咒的传播。这种传染病威胁着群岛上的居民，并将一场渴望已久的胜利变成了新问题的开始。
寻找 La Esponja Grande 的路线从 Flotsam 通向 Jerkbait 与巨型海牛体内。摩根、de Singe 和看似变成人类的勒恰克各怀目的。回到 Flotsam 后还有审判。第四章颠覆局势，第五章跨越生死边界。
结局
勒恰克揭露计划并杀死盖布拉什。最后一章中，主角穿过死后世界寻找身体，与伊莲、摩根共同迎敌。战斗结束，戒指代表的联系让他回到伊莲身边。字幕之后，摩根与巫毒女士的交谈仍保留了一些未明意图。
Return to Monkey Island
猴岛的秘密继续呼吁。盖布拉什现在是一名海盗，有许多冒险经历，但他并没有放弃揭露真相的愿望，并返回寻找通往岛屿的道路。起点是Mêlée岛，一个熟悉的地方，保留着旧日的记忆，也保留着一些惊喜。
盖布拉什伪装登上勒恰克的船，争取船员支持并抵达猴岛。一张地图又把他带回 Mêlée，秘密与保险箱、散落各处的五把钥匙联系起来。Brrr Muda、Terror Island 等地点扩大追寻，伊莲也注意到他的行为代价。竞逐最终来到猴头之下。
结局
最后一道门揭开海盗游乐设施的构造，可以关闭其中的灯与装置。宝箱可能出现一件声称找到秘密的 T 恤。故事回到盖布拉什与儿子 Boybrush，回答与选择带来不同收尾。字幕之后 Scrapbook 中还有创作者的信。结尾为答案和旅程各自的价值留下思考空间。