EN ROUTE VERS LES CARAÏBES · DEPUIS 1999
Tous les jeux de la série se déroulent dans un archipel fantaisiste des Caraïbes. La période historique remonte à l'âge d'or de la piraterie, mais elle est volontairement très vague (bien que dans le troisième jeu, une pièce indique 1687). Les îles sont habitées par des pirates habillés beaucoup plus à la manière des films et des bandes dessinées qu'au costume de l'époque, et on y trouve de nombreux anachronismes délibérés et références à la culture contemporaine.
Le décor principal reste cependant l'archipel des Trois Îles. Depuis le premier jeu de la série, "The Secret of Monkey Island", chaque jeu comporte au moins une mention de Monkey Island, tout en introduisant de nouvelles îles à explorer. Dans "Monkey Island 2: LeChuck's Revenge", quatre nouvelles îles sont introduites, tandis que "The Curse of Monkey Island" en ajoute trois, tandis que "Escape from Monkey Island", dans lequel certaines anciennes îles sont revisitées, introduit toujours trois nouvelles îles.
Les principales îles de l'archipel sont l'île Mêlée, l'île Booty et l'île Plunder, qui sont toutes sous l'administration du gouverneur Elaine Marley, qui règne à la place de son grand-père disparu depuis longtemps, Horatio Torquemada Marley. Elaine se déplace à volonté d'une île à l'autre, même si elle considère celle de l'île Mêlée, la capitale de l'archipel, comme le « palais du gouverneur ».
Les autres îles de la zone sont considérées comme des satellites de l'archipel des Trois Îles, même si elles ne relèvent pas de la juridiction d'Elaine, elles sont
- Îles Pirates : Île Scabb, Île Phatt, Île Mêlée
- Les urbanisés : île Lucre, île Jambalaya
- Les petites îles : Hook Island, Dinky Island, Skull Island, Knuttin Atoll
- Îles volcaniques : Île du Sang, Île des Singes
Il y a des îles marquées sur les cartes, mais qui ne peuvent être visitées dans aucun jeu : Spittle et Pinchpenny.
Di seguito potrete vedere le isole dei Caraibi dove si svolgono le avventure di Guybrush. Tutte queste si trovano a discreta distanza fra loro. Dinky Island costituisce un atollo in prossimità di Monkey Island, che a sua volta è nascosta da una fitta coltre di una nebbia magica e ricca di mistero.
