前往加勒比海途中 · 自 1999 年
该系列中的所有游戏都以加勒比海一个奇特的群岛为背景。历史时期可以追溯到海盗黄金时代，但故意非常模糊（尽管在第三款游戏中，一枚硬币上写着1687年）。这些岛屿上居住着海盗，他们的穿着与电影和漫画中的服装相似，而不是当时的服装，而且有许多故意不合时宜的内容和对当代文化的参考。
然而，主要场景仍然是三岛群岛。自该系列第一款游戏《猴岛的秘密》以来，每款游戏都至少提到猴岛，同时引入新的岛屿供探索。 《猴岛2：勒查克的复仇》中引入了四个新岛屿，而《猴岛的诅咒》则增加了三个，而重温一些旧岛屿的《猴岛大逃亡》仍然引入了三个新岛屿。
群岛的主要岛屿是 Mêlée 岛、Booty 岛和 Plunder 岛，所有岛屿均由总督 Elaine Marley 管理，她代替她失踪已久的祖父 Horatio Torquemada Marley 进行统治。伊莱恩随意从一个岛屿搬到另一个岛屿，尽管她认为群岛首府梅莱岛上的那个岛是“总督的宫殿”。
该地区的其他岛屿都被视为三岛群岛的卫星，即使不属于伊莱恩的管辖范围，但它们也是三岛群岛的卫星。
- 海盗群岛：斯卡布岛、帕特岛、米利岛
- 城市化的：卢克雷岛、什锦巴拉亚岛
- 较小的岛屿：胡克岛、丁基岛、骷髅岛、克努廷环礁
- 火山群岛：血岛、猴岛
地图上标记了一些岛屿，但在任何游戏中都无法访问：Spittle 和 Pinchpenny。
Di seguito potrete vedere le isole dei Caraibi dove si svolgono le avventure di Guybrush. Tutte queste si trovano a discreta distanza fra loro. Dinky Island costituisce un atollo in prossimità di Monkey Island, che a sua volta è nascosta da una fitta coltre di una nebbia magica e ricca di mistero.
