前往加勒比海途中 · 自 1999 年Sono passati 5 anni. Mentre Elaine si trova su Plunder Island, Guybrush parte per un lungo viaggio con il Cetriolo di Mare, ma, durante una forte tempesta naufraga su Fast Island, un'isola deserta lontana da tutte le rotte di navigazione. Intanto Largo la Grande riesce ad evadere e scopre tutta la storia. Cosi' rapisce Vodoo Lady e la costringe a rivelargli un incantesimo di sgelamento. Vodoo Lady spiega che, per sgelare una persona, si deve preparare un tisana di ortiche, mettere dentro di essa una parte della cosa che il congelato più ama, e versarla sopra il blocco di ghiaccio. Elaine! Largo si allea con il Capitano Rottingham, che, desideroso di vendetta su Guybrush, gli spiega dove si trova Elaine e come raggiungerla. Senza molti problemi, rapiscono la ragazza. Preparano la tisana completa di capello di Elaine e sgelano LeChuck, che vuole distruggere definitivamente Guybrush. Durante il viaggio di ritorno, però, Vodoo Lady crea con un incantesimo una zattera e scappa con Elaine in mare, ma le due non hanno nè bussola nè carta di navigazione. Ma sta a Guybrush andare via da Fast Island, salvare Vodoo Lady ed Elaine dalla furia dell'oceano e sconfiggere un'altra volta il molto pericoloso trio LeChuck-Largo La Grande-Rottingham...
Fast Island 的海难让 Guybrush 与 Elaine 分离，旧敌结盟，一艘木筏在没有罗盘的海上漂流。
这三篇提案想象的是官方第四部推出前的 Monkey 4；Escape from Monkey Island 于 2000 年问世。它们展现粉丝在 The Curse of Monkey Island 之后设想的道路，并非官方剧情预告。
意大利语原文 · Amar Hadzihasanovic