Sono passati 5 anni. Mentre Elaine si trova su Plunder Island, Guybrush parte per un lungo viaggio con il Cetriolo di Mare, ma, durante una forte tempesta naufraga su Fast Island, un'isola deserta lontana da tutte le rotte di navigazione. Intanto Largo la Grande riesce ad evadere e scopre tutta la storia. Cosi' rapisce Vodoo Lady e la costringe a rivelargli un incantesimo di sgelamento. Vodoo Lady spiega che, per sgelare una persona, si deve preparare un tisana di ortiche, mettere dentro di essa una parte della cosa che il congelato più ama, e versarla sopra il blocco di ghiaccio. Elaine! Largo si allea con il Capitano Rottingham, che, desideroso di vendetta su Guybrush, gli spiega dove si trova Elaine e come raggiungerla. Senza molti problemi, rapiscono la ragazza. Preparano la tisana completa di capello di Elaine e sgelano LeChuck, che vuole distruggere definitivamente Guybrush. Durante il viaggio di ritorno, però, Vodoo Lady crea con un incantesimo una zattera e scappa con Elaine in mare, ma le due non hanno nè bussola nè carta di navigazione. Ma sta a Guybrush andare via da Fast Island, salvare Vodoo Lady ed Elaine dalla furia dell'oceano e sconfiggere un'altra volta il molto pericoloso trio LeChuck-Largo La Grande-Rottingham...

Un naufragio su Fast Island divide Guybrush da Elaine, mentre vecchi nemici cercano un’alleanza e una zattera vaga senza bussola.
Queste tre proposte immaginavano Monkey 4 quando il quarto capitolo ufficiale non era ancora uscito: Escape from Monkey Island sarebbe arrivato nel 2000. Sono le strade che i fan avrebbero voluto esplorare dopo The Curse of Monkey Island, non anticipazioni della trama ufficiale.
Testo originale in italiano · Amar Hadzihasanovic
IN ROTTA PER I CARAIBI · DAL 1999